L-Karboranilalanin (LA Cba) volt az első poliéderes borán aminosav-származék, amelyet 1976-ban szintetizáltak a bórneutron-befogási terápia (BNCT) kifejlesztésével együtt. Tervezési célja az volt, hogy utánozza a fenilalanin esszenciális aminosav szerkezetét az emberi szervezetben (ahogy az alábbi ábrán látható). Ha a benzolgyűrűt szén-bór ketrecre cseréljük, fenilalanin analógként részt vehet a biológiai anyagcsere folyamatokban. Ugyanakkor a szén-bór bevezetése olyan egyedi tulajdonságokkal ruházta fel a molekulát, mint a háromdimenziós aromás, hidrofób, kémiai inertség és magas bórtartalom. Ez nemcsak a BNCT közvetlen bór-gyógyszer-jelöltjévé tette, hanem a gyógyszeraktivitás javításának molekuláris eszközévé is.
Korábbi vizsgálatokban az L-karboranilalanin kiváló biztonságot mutatott. Állatkísérletek kimutatták, hogy egerenként 25 mg-os (vagy 85 mg/kg-os) intraperitoneális injektálással három héten belül nem észleltek toxikus hatást (J. Labeled Compd. Radiopharm. 1977, 14, 487). Az egér melanomasejtekkel végzett kísérletekben az L-karbonborán-alanin intracelluláris kötődési képessége jobb volt, mint az általánosan használt klinikai bórgyógyszer, a BPA. Neutron besugárzás után a sejtek túlélési aránya szignifikánsan csökkent (Acta. Oncologica. 1994, 33, 685).
Ami izgalmas, az az, hogy az L-karboranilalanint klóracetilezés és módosítás után sikeresen transzlációs iniciációs faktorrá alakították át (ahogy az alábbi ábrán látható), és sikeresen integrálta az L-karboranilalanint a makrociklusos peptidbe. Ez a makrociklusos peptid nagy affinitással és specifitással rendelkezik a humán epidermális növekedési faktor receptorhoz, és közvetlenül részt vehet a receptor hidrofób helyéhez való kötődésben, és funkciója nem helyettesíthető fenilalaninnal; ugyanakkor az L-karboranilalanin bevitele fokozza a peptid stabilitását. A fluoreszceinnel jelölt makrociklusos peptid fluoreszcens képalkotáshoz is használható (J. Am. Chem. Soc{8}}, 141, 19193), és nagyon ígéretes jelölt vegyület a BNCT bórgyógyszerek számára.
Nemcsak bór{0}}alapú gyógyszer, hanem "varázssegítő" is a gyógyszerfejlesztésben. Az L-karboranilalanint aminosavegységként használva a fenilalanin helyettesítésére a hasnyálmirigy tripszin-inhibitor analógjának peptidláncában (ahogy az alábbi ábrán látható), hatékonyan tud kötődni az enzim fenilalaninjának hidrofób felismerő helyéhez, és jó gátló hatást fejt ki a tripszinre, jobb hatással, mint a p. Chihenylalaninelv. Acta. 1977, 60, 959). Sőt, miután a fenilalanint a 4. pozícióban [Leu5]-enkefalin L-karboranilalaninnal (amint az alábbi ábrán látható), az [autó4, Leu5]-enkefalin 3-szoros kötődési affinitást mutat az opioid receptorhoz, és összehasonlítható a természetesen legerősebb [Met5]-enkefalin (FEBS Lett. 1977, 82, 325).
A fenti kutatás azt mutatja, hogy az L-karboranilalanin egyedülálló tudományos értékkel és széles körű alkalmazási lehetőségekkel rendelkezik. Az előállítási folyamatban bekövetkezett áttöréssel az L-karboranilalanin és származékai kereskedelmi forgalomba kerültek cégünknél. Hiszünk abban, hogy a jövőben a királis karborán-alanin és származékai egyre fontosabb szerepet fognak játszani a precíz gyógyszermolekulák tervezésében.